L'influenza di Sailor Jerry sull'arte del tatuaggio moderno è ampiamente riconosciuta. Dal 2015, un evento annuale organizzato in modo indipendente, si svolge alle Hawaii ogni giugno per onorare l'eredità di Collins: il "Sailor Jerry Festival". L'evento include musica dal vivo, DJ set, spettacoli di cabaret, mostre d'arte, proiezioni di film, tour del quartiere e sfilate in cui vengono indossati gli abiti disegnati dal tatuatore stesso.
Ad oggi, la Sailor Jerry Ltd. possiede i diritti commerciali delle lettere, dell'arte e dei tatuaggi di Collins. Essa utilizza i suoi disegni su vestiti e oggetti come portacenere, scarpe da ginnastica, carte da gioco, portachiavi e bicchierini. L'azienda produce poi un rum speziato, distillato nelle Isole Vergini Americane con una particolare etichetta. Una volta vuota, sul lato interno della stessa sono visibili ulteriori pin-up disegnate da Sailor Jerry.
