1965
Sailor Jerry ha dato un contributo significativo all'arte del tatuaggio e allo stile old school. Ha ampliato la gamma di colori disponibili sviluppando i propri pigmenti. Ha creato poi formazioni di aghi personalizzate che incorporavano il pigmento con molto meno trauma verso la pelle. È diventato uno dei primi artisti ad utilizzare aghi monouso. Il suo studio di tatuaggi è stato uno dei primi a utilizzare un'autoclave per sterilizzare l'attrezzatura. L'ultimo studio di Collins fu al 1033 di Smith Street, nella Chinatown di Honolulu, all'epoca l'unico posto sull'isola dove si trovavano gli studi di tatuaggi. Tra i soggetti più noti tatuati da Sailor Jerry c'erano bottiglie di alcolici, serpenti, rapaci, rondini, motori, stelle nautiche, armi, dadi, ancore e pin-up.